세륨(IV) 질산암모늄: 일반적으로 사용되는 산화제

세륨(IV) 질산 암모늄 (CAN)은 일반적으로 사용되는 산화제입니다. 세륨(IV) 질산 암모늄의 분자식은 Ce(NH4)2(NO3)6입니다. 물과 에탄올에 용해되고 농축 질산에는 거의 녹지 않으며 공기 중에서는 용해되는 주황색-적색 결정입니다. 회로 부식 및 기타 세륨 함유 화합물 생산을 위한 산화제로 자주 사용됩니다.

세륨(IV) 질산 암모늄

질산세륨(IV) 암모늄은 산성 조건에서 산화력이 강한 산화제로, F2, XeO3, Ag2+, O3, HN3에 이어 두 번째로 산화력이 높습니다. 수용액 및 기타 프로틱 용매에서 질산세륨(IV) 암모늄은 1전자 산화제입니다. 질산세륨(IV) 암모늄의 소비량은 색상 변화(주황색에서 밝은 노란색으로)로 판단할 수 있습니다.

유기 용매에 대한 용해도의 제한으로 인해 질산세륨(IV) 암모늄과 관련된 반응은 대부분 물/아세토니트릴과 같은 혼합 용매에서 수행됩니다. 브롬산나트륨, 테트-부틸 하이드로퍼옥사이드, 산소 등 다른 산화제가 있는 경우 Ce4+는 촉매 반응을 위해 재활용될 수 있으며 또한 질산세륨(IV) 암모늄은 효과적인 질산화 시약이기도 합니다.

CAN은 알코올, 페놀 및 에테르와 같은 산소 함유 화합물에 대한 산화 활성을 가지며, 그중에서도 이차 알코올에 대한 특정 산화 특성을 가지고 있습니다. 예를 들어, 벤질 알코올을 해당 알데히드와 케톤으로 산화시킵니다(방정식 1). p-니트로벤질 알코올도 CAN/O2 촉매 산화 시스템에 의해 p-니트로벤질 케톤으로 산화될 수 있습니다. 또한 4-에놀 또는 5-에놀과 같은 특수한 2차 알코올의 경우 CAN의 작용으로 순환 에테르 화합물(방정식 2)을 얻을 수도 있습니다.

카테콜, 하이드로퀴논 및 그 메틸 에테르 화합물은 CAN의 작용에 따라 카테콜이 o-벤조퀴논으로 전환(식 3), 하이드로퀴논이 CAN의 작용에 따라 p-벤조퀴논으로 빠르게 전환(식 4), 초음파 및 아릴 에테르가 p-벤조퀴논으로 전환되는 등 CAN의 작용으로 퀴논으로 산화될 수 있습니다.

에폭시 화합물의 산화 반응은 또한 디카보닐 화합물을 생성할 수 있습니다(방정식 5). 또한 CAN은 다환 케이지 케톤을 락톤으로 산화시키는 것과 같이 특정 구조를 가진 카르보닐 화합물에 대한 산화 활성도 가지고 있습니다(방정식6).

단일 전자 산화제로서 CAN은 분자 간 또는 분자 내 탄소-탄소 결합 형성 반응도 실현할 수 있습니다. 예를 들어, CAN의 작용에 의한 1,3-디카보닐 화합물과 스티렌 시스템의 산화 첨가 반응(방정식 7) 또는 아닐린 자체의 이량체화 반응(방정식 8)이 있습니다.

산화 반응 외에도 CAN은 특히 방향족 고리 시스템의 질화에 효과적인 질화 시약입니다. 예를 들어 아세토니트릴에서 CAN은 아니솔과 반응하여 직질화 생성물을 얻습니다(방정식 9). 그러나 CAN의 강력한 산화 특성으로 인해 방향족 고리 시스템은 종종 다질화 반응을 일으키고 심지어 분리하기 어려운 중합체를 생성합니다.연구에 따르면 실리카겔에 CAN을 흡착하면 산화 특성을 감소시켜 폴리니트로 생성물의 형성을 줄일 수 있습니다. 예를 들어 아세토니트릴에서 실리카겔을 운반체로 사용하여 카르바졸과 9-알킬 카르바졸을 CAN으로 질화하면 수율을 70%~80%까지 높일 수 있습니다(방정식 10).

결론

기사를 읽어주셔서 감사드리며, 일반적으로 사용되는 산화제인 세륨(IV) 질산 암모늄에 대해 더 잘 이해하는 데 도움이 되었기를 바랍니다. 질산세륨 (IV) 암모늄 및 기타 분말에 대해 더 자세히 알고 싶으시다면, 스탠포드 어드밴스드 머티리얼즈(Stanford Advanced Materials, SAM)를 방문하여 더 많은 정보를 얻으시기 바랍니다.

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